TweetAlessano sorge ai piedi della Serra dei Cianci, formazione collinare fra le più alte delle Serre Salentine.
Secondo la tradizione, non avvalorata da fonti scritte, la fondazione della città dovrebbe essere attribuita all’imperatore bizantino Alessio I Comneno. I Normanni assegnarono alla città un ruolo preminente su tutto il Capo di Leuca, tanto da renderla sede del vescovo di Leuca dal X secolo al 1818, e centro di una Contea (XI - XV secolo). Alcune importanti famiglie nobiliari, tra le quali spiccano i Gonzaga, la resero la Signoria più importante del Salento meridionale. Alessano svolse anche un ruolo di attrattore commerciale per famiglie di commercianti veneti ed ebrei.
Il centro storico di Alessano è tra i più grandi della provincia di Lecce, ha una impostazione tipicamente medievale in cui una molteplicità di tortuose stradine si incrociano e su di esse si affacciano case "a corte" e facciate barocche di suggestivi palazzi. Tra le architetture religiose è d'obbligo segnalare la Chiesa Madre di San Salvatore di cui oggi si vede solo la costruzione settecentesca ma che è stata edificata su una chiesa molto più antica. Sul portale centrale, in alto, è ben visibile lo stemma della città, mentre all'interno è di particolare pregio un dipinto di scuola caravaggesca: Tobiolo e l'angelo.
Risale invece all'Ottocento la Chiesa Madonna dell'Assunta le cui cappelle laterali solo di recente sono state nuovamente annesse alla chiesa essendo state per lungo tempo occupate da botteghe. Tra le costruzioni civili va assolutamente ricordato il Palazzo Ducale che fu, al tempo dei Gonzaga, un importante centro culturale oltre che sede della famiglia. La costruzione fu commissionata ad abili e raffinati costruttori dai Del Balzo nel Quattrocento e nel corso dei secoli subì vari interventi. Palazzo Legari, edificato nel 1536 per volontà di un ricco commerciante, ha una elegante facciata costituita da un arco a tutto sesto con pilastri e capitelli finemente ornati e una successione di finestre architravate a primo piano. Oggi è proprietà del Comune dove ha ubicato la biblioteca comunale e l'archivio storico. Tra i beni della città va annoverato anche il villaggio rupestre Macurano che si trova lungo il tratto di strada che collega Alessano alla sua frazione Marina di Novaglie dove è possibile trovare due suggestivi frantoi ancora in uso. Nel Cinquecento venne edificato proprio a Macurano un complesso masserizio ancora oggi ben conservato.
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